初为县令
尹赏最初在巨鹿郡中担任小吏，因其为官明察清廉，而升任楼烦县长。尹赏后来被举荐为秀才，担任粟邑县令。左冯翊薛宣上奏说尹赏有处理繁重难办事务的能力，于是尹赏被调任为频阳县令，后因用刑使罪犯致残而免官。后受御史推荐担任郑县县令。
长安除贼
永始、元延年间，汉成帝懈怠朝政，外戚骄横放肆，红阳长仲兄弟串通游侠，收纳亡命之徒。而北地的大豪客浩商等图报私怨，杀害义渠县长及其妻子儿女共六人，并往来于长安城中。丞相、御史派遣属吏追寻贼党，朝廷也下诏书命令捕捉，很久才将其捕获。长安城中盗贼奸民极多，里巷中的游荡少年合伙杀害官吏，有的还接受贿赂替人报仇，他们做红、黑、白三色弹丸每人摸取，得到红色弹丸的去杀害武吏，得到黑色弹丸的去杀害文吏，得到白色弹丸的则为遇难的同党治理丧事；一时间城里乌烟四起，盗贼们路劫行人，大街上死尸挡道。满城中鼓声不绝。
尹赏以三辅高第的身份被选拔临时担任长安县令，并得到特权可以随机从事。尹赏到任后，便修建长安监狱，他命令向地下打出许多深洞，各深数丈，取出的土则在四周垒起土郭，然后用大石头盖在洞口之上，并称这些洞为“虎穴”。 完工之后，他就部署户曹、属吏，以及乡吏、亭长、里正、父老、伍人等下属，让他们分别举报长安城中各处的轻薄少年和不服管教的恶劣子弟，对役本地户口的商贩工匠，而身着危险服装如披镗甲着臂衣，手持刀箭兵刃的，也悉数查记，共得数百人。
此后一天尹赏召集长安的大小官吏，并备车马数百辆，令其分头对被查出者进行收捕，认定他们都是危害社会治安的盗贼。尹赏亲自加以阑视，每板视十人放走一人，其余的则都被依次投入虎穴之中，每穴各一百人左右，最后以大石头盖上洞口。几天以后，人们打开石头检视，见下面的人都已横七竖八地相枕而死，于是人们便将尸体取出，分别掩埋在寺门华表的东面，并各插木桩，写其姓名，一百天以后，才让死者家属各自挖出尸首取回。家属们都号啕大哭，过路的人也都为之叹息。长安城中有歌唱到此事说：“哪里去找儿女尸？华表东面少年场。生前奸盗不修身，死后枯骨何处葬？”尹赏释放的都是和他有深交的老熟人。或是旧日官吏和善良人家的子弟因一时胡涂而与盗贼有染并愿意自己改正的，才有数十近百人，尹赏都对他们缓刑处理，责令他们立功以自赎。其中努力上进的，还因此被尹赏收用为爪牙，他们善于追捕坏人，了解盗贼的好恶及行踪，比一般人在这方面强得多。尹赏到长安视事数月，盗贼便停止活动，外来盗贼由于害怕纷纷逃回原籍，不敢再有窥伺长安之念。
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