根据《大越史记全书》的记载，胡季犛的祖先名叫胡兴逸，系中国浙江人，在后汉时期前来安南，镇守演州。此后家居演州的泡突乡，成为当地的寨主。到了李朝的时候，娶月的公主，生下了月端公主。胡兴逸的十二代孙胡廉迁居清化的大吏乡，做了宣尉黎训义子，从此改姓黎。胡季犛是胡廉的第四世孙，也就是胡兴逸的第十六世孙。胡季犛家族显贵，胡季犛有两位姑母分别是明慈皇后和惇慈皇后，都嫁给了陈明宗。明慈皇后生陈艺宗，惇慈皇后生陈睿宗。 胡季犛有一个从妹后来嫁给陈睿宗成为皇后，生陈废帝。
陈裕宗在位期间，胡季犛的官职仅仅只是祗候四局正掌。1370年(陈绍庆元年)，陈艺宗即位，因为外戚的缘故，尤为重用胡季犛，立即将他升为枢密院大使，使得胡季犛得以掌握陈朝大权。艺宗妹妹徽宁公主的丈夫陈仁荣被杨日礼杀害，艺宗将其改嫁给了胡季犛。 同年胡季犛被派往乂安安抚边境，因功封忠宣国上侯。1371年(陈绍庆二年)，陈艺宗禅位给弟弟陈睿宗，胡季犛仍受重用。1375年(陈隆庆三年)，陈睿宗准备讨伐占城，让胡季犛参谋军事，遴选各地精通武术或者兵法的官员担任将军。1376年(陈隆庆四年)，上皇陈艺宗与皇帝陈睿宗亲自讨伐占城，胡季犛负责押送粮草。次年，陈睿宗被占城军击毙，统帅后军的杜子平领兵不救自行逃归，押运粮草的胡季犛在军中得知睿宗死讯，也先自逃归。事后杜子平被追究责任，废为庶人，但胡季犛却因被上皇重用而免于问罪，依然官居原职。
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