刘备能建立蜀国，成三国鼎立，很大程度上得益于他有个很好的对手——曹操。只要想到有曹操在，他就不会轻言放弃。跟这样一个敌人较劲，也是一种快感。虽然如此，刘备却在这种竞争中，不幸患上了“恐操症”：面对曹操以外的任何人，他从未怯场，唯独曹操让他感到格外紧张。
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曹操给刘备的印象是，他做任何事都是有目的的。
建安元年(公元196年)，曹操摆平了汉献帝，挟天子以令诸侯，气势磅礴。而刘备刚在陈登和孔融的力劝下，扭扭捏捏做了徐州的最高长官。袁术心里发酸，就挑衅交战。眼看刘备与袁术两虎相争，曹操不肯出手，乐得坐收渔利，还从旁打气，一脸坏笑地表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
但让刘备、曹操、袁术都没想到的是，半路会杀出个吕布，乘虚而入，在徐州下邳城守将曹豹的策应下，一举拿下了徐州。刘备一连气恼地投奔了吕布的死对头曹操，这是刘备和曹操的第一次亲密接触。“曹公厚遇之，以为豫州牧”，还“给其军粮，益与兵使东击布。”
而这个总是笑嘻嘻的男人，却让刘备心里发毛：上回鼓捣着汉献帝给他刘备封侯拜将，是为了让他一门心思打袁术，这次给官给粮给兵是为了拿他当枪使，去打刺头儿吕布。刘备何等精明之人，被利用还无话可说，实在恨得牙根发痒，却无可奈何。
曹操一举粉碎了吕布的抵抗，帮刘备抢回了老婆孩子。
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刘备只好跟曹操回了许都。曹操依然总是笑眯眯地看刘备，还向汉献帝表刘备为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”这让刘备心里更发毛了，总担心曹操藏着阴谋诡计算计他。曹操还净说些莫名其妙的话：今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”吓得刘备筷子都掉了。刘备的“恐操症”，从此种下了病根。
后来，曹操得到消息，袁术想北上投奔大哥袁绍，会路经徐州。曹操又拔出刘备这把枪，去邀击袁术。不过，还没到，袁术就提前病死了。刘备却准备大干一场，杀了曹操的徐州刺史车胄，遣孙乾与袁绍连和，俨然一副要坐大的样子。
曹操冲天一怒攻克徐州，刘备输了个底朝天，曹公尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归。”建安二十四年(公元219年)春天，刘备在定军山斩了夏侯渊，又捅了马蜂窝，惹得曹操“自长安举众南征”。
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此举非同小可，刘备的“恐曹症”又犯了，一面为自己壮胆，一面说：曹公虽来，无能为也，我必有汉川矣。”他自信满满的万全之策就是“敛众拒险，终不交锋”，致使曹操英雄无用武之地，又是长途奔袭，粮食不继，积月不拔，亡者日多”，熬到夏天，没有起色，只好撤军。这年秋天，刘备成了汉中王，割据一方。
建安二十五年(公元220年)，曹操病逝，刘备的“恐曹症”才终于痊愈了。
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