1986年，在武打片《神鞭》中饰演天津卫的混混儿玻璃花，影片中陈宝国通过玩扇子和鼻烟壶、挖耳朵等细部动作丰富人物形象，为玻璃花的瞎眼和跛脚找出生活依据。1990年，在剧情片《老店》中扮演全聚德掌柜杨明全，他在片中刻画了一位经历种种磨难的封建商人形象，凭借该片获得第3届中国电影表演艺术学会金凤凰奖表演学会奖，[21] 第11届中国电影金鸡奖最佳男主角奖提名。1992年，在电视剧《北洋水师》中饰演民族英雄邓世昌。[23] 1995年，与刘晓庆合作出演电视剧《武则天》，饰演懦弱无能的唐高宗李治;同年与妻子赵奎娥一同参演电视剧《咱爸咱妈》，[25] 获得第16届中国电视剧飞天奖最佳男配角奖。1996年，根据同名话剧改编的电视剧《小井胡同》，饰演一位落魄的个性稀奇古怪的清朝遗老查宗佑。
1999年，主演电视剧《罪证》;以及电视剧《红岩》，剧中饰演反派角色徐鹏飞。 2000年，主演郭宝昌执导的电视剧《大宅门》，饰演个性张扬，敢爱敢恨，具有强烈反叛精神的白景琦，获得2001年度中央电视台黄金时间观众最喜爱的优秀电视剧演员奖。并且该剧在央视一套首播后，以17.74点的收视率夺得2001年央视年度收视冠军。2001年，主演古装刑侦探案剧《龙珠风暴》，在剧中饰演唐朝名相狄仁杰一角。
2002年，主演电视剧《公安局长》，获得第21届中国电视金鹰奖观众喜爱的男演员奖。2004年，与赵薇合作根据林语堂同名长篇小说改编的电视剧《京华烟云》，饰演一位博学多才、温文儒雅、充满贵族气质的甲骨文专家姚思安。[33] 2005年，主演胡玫执导的央视开年大戏《汉武大帝》，饰演雄才伟略、风流千古的一代霸主汉武帝，该剧展现了刘彻的一生，作为《汉武大帝》的主演，陈宝国演绎了一个性格复杂的汉武帝， 凭借该剧获得第25届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖，[4] 第11届中国电影表演艺术学会金凤凰奖表演学会奖， 第23届中国电视金鹰奖最佳男演员奖提名。[36] 同年，主演由香港TVB倾力打造的电视剧《一生为奴》，饰演恭亲王奕訢;以及主演古装历史剧《越王勾践》饰演忍辱负重的勾践。
2006年，主演历史剧《传奇皇帝朱元璋》，在剧中饰演明太祖朱元璋，与唐国强、徐帆合作。[39] 2007年，主演刘和平编剧，张黎执导的历史剧《大明王朝1566》，剧中饰演神秘“另类”无为而无不为的传奇帝王嘉靖帝; 同年，获得第5届“全国德艺双馨电视艺术工作者”称号。[42] 2009年，获得第27届中国电视剧飞天奖杰出贡献艺术家。[43] 2010年，根据中国作家老舍先生同名话剧改编的电视剧《茶馆》剧中陈宝国突破以往塑造的帝王将相形象，饰演一个处在社会底层的小人物王利发。
2011年，由金牌编剧高满堂创作，孔笙执导的工人史诗大戏《钢铁年代》，在剧中则成功地塑造了一个正义耿直的炼钢工人尚铁龙;[47] 同年，凭借《茶馆》、《钢铁年代》再次夺得第28届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖。[48-49] 2012年，再度参演“英雄无敌”系列电视剧之《正者无敌》， 不同于以往惯有的冷面、正气的角色，在《正者无敌》中，饰演大智若愚、命运多舛的川军统帅冯天魁，该剧成为四大卫视年度收视冠军， 凭借该剧获得中央电视台2012中国电视剧明星盛典十佳男演员和最佳男演员奖。
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