杜袭的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代很有名气。东汉末年，天下大乱，杜袭避乱到荆州，刘表按宾客的礼节接待他。同郡人繁钦多次向刘表显示自己的奇才，杜袭告诉他说：“我之所以和您一起来这裹，只是想像龙一样屈身伏在幽深的湖泽中，等待时机像凤一样展翅飞翔。难道说刘州牧会是个拨乱反正的主子，而规劝长者您依附于他吗?您如果连续不停地表现自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您断绝交情了!”繁钦情绪激昂地说：“请让我接受您的教诲。”杜袭于是南下到长沙。
西鄂之战
建安元年(196年)，曹操迎接汉献帝刘协建都许昌。杜袭逃回故乡，曹操任命他为西鄂县长。西鄂县靠近南部边境，匪贼活动猖獗。当时的县官都聚合百姓守卫城郭，无法从事农业生产。田地荒芜，百姓贫困，仓库空虚。杜袭自己知道应对百姓施行恩惠，于是遣送老弱百姓各自分散到家乡从事田间劳动，留下强壮的男子防守县城，官吏百姓都很高兴。
建安六年(202年)，荆州牧刘表派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，和他们订立誓约。其中有亲戚在外想自己去救护的人，听任他们的意愿遣放出城;他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。
安抚汉中
后来，司隶校尉钟繇表他任议郎参军事。后又获荀彧推荐，被任为丞相军祭酒。
建安十八年(213年)，曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。杜袭曾经单独被曹操召见，一直到半夜。王粲生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了些什么?”和洽笑着回答说：“天下的事难道能全都知道吗?您白天侍奉曹公就可以了，为这郁郁不乐，您想一个人都兼有吗?”
建安二十年(215年)，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事。期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居洛阳、邺城地区。
建安二十四年(219年)，征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢?”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
巧劝曹操
当时，关中将领许攸拥有军队，不肯归附曹操，而且对曹操有轻慢的言辞。曹操大怒，首先打算讨伐他。大臣们有很多人劝谏他：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”曹操把刀横放在膝上，阴沉着脸不肯听从。
杜袭进去想劝谏，曹操截住他的话对他说：“我的主意已定，卿不要再说了。”杜袭说：“如果殿下的主意是对的，臣将要帮助殿下完成这事;如果殿下的主意不对，即使决定了也应该改变。殿下截住臣的话，要我不要再说了，为什么不等臣下把话阐述完呢?”曹操说：“许攸轻慢我，怎么可以搁置不管呢?”杜袭说：“殿下认为许攸是个什么样的人呢?”曹操说：“一个平常的人。”杜袭说：“只有贤人才能了解贤人，只有圣人才能了解圣人，平常的人怎么能够了解不寻常的人呢?如今豺狼当道却首先去攻击狐狸，人们将会说殿下是避强攻弱，进攻不算勇敢，后退不算仁爱。臣听说千钧力的弓弩不会对小小的鼷鼠发动机关，万石重的大钟不会被细弱的草茎撞出音响，现在一个小小的许攸，怎么值得殿下烦劳自己的神明威武呢?”曹操说： “好。”于是优厚地安抚许攸，许攸便马上归顺了曹操。
加官晋爵
延康元年(220年)，曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。同年，曹丕代汉称帝，又任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。后又先后任督军粮执法和入朝任尚书。
太和元年(227年)，魏明帝曹叡继位，进封平阳乡侯。次年蜀汉丞相诸葛亮北伐，大将军曹真领兵抵抗，并迁杜袭为大将军军师。
太和五年(231年)，曹真逝世，由司马懿接替，杜袭亦转任其军师。后来，杜袭称病回朝，改任太中大夫。及后逝世，追赠少府，谥号定侯。
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